Milan-Bari 2-0
Con Allegri squalificato, è Landucci a guidare le operazioni dalla panchina per il debutto stagionale. In casa Milan confermata la difesa a tre e lanciati subito i nuovi arrivati Estupiñan e Ricci già dal primo minuto.
Il Bari risponde con una linea difensiva a quattro e un tridente offensivo formato da Pereiro, Moncini e Sibilli.
L’inizio è vivace con Moncini che prova a sorprendere Maignan, senza successo. La prima vera occasione sponda rossonera è di Fofana, ben murato da Cerofolini al 5’.
Da quel momento, il Milan prende il controllo totale del match, con un possesso palla ragionato che porta infine al gol del vantaggio al 14’: Tomori spinge sulla destra e crossa per Leão, che insacca di testa per l’1-0 Milan.
Subito dopo l’esultanza, però, il portoghese si accascia a terra ed è costretto a uscire per un problema al polpaccio, lasciando il posto a Santi Giménez.
I rossoneri sfiorano ripetutamente il raddoppio con Loftus-Cheek e Pulisic, ma la traversa nega il gol allo statunitense. Il Bari reagisce solo nel finale di primo tempo con una potente conclusione dalla distanza di Sibilli, ben respinta da Maignan.
Dopo tre minuti di recupero e una rete annullata a Gimenez per fuorigioco, le squadre vanno al riposo con il Milan avanti 1-0.
La ripresa si apre senza cambi e con lo stesso copione: il Milan mantiene il pallino del gioco e al 48’ trova il raddoppio.
È proprio Pulisic a colpire, chiudendo un’azione avviata da Gimenez con un perfetto controllo e tiro centrale. Il Bari prova a reagire al 61’ approfittando di un errore di Estupiñan, ma Moncini non riesce a capitalizzare un passaggio troppo lungo di Dickmann.
Al 66’ San Siro applaude l’ingresso di Luka Modric, accolto con una standing ovation. Il croato, insieme a Jashari e Musah, dà nuova linfa al centrocampo grazie alle sue proverbiali geometrie.
L’ex Real Madrid va anche vicino al gol con una bella giocata, ma non trova la porta. Nel finale, il Milan gestisce senza affanni e sfiora ripetutamente il tris.
Dopo quattro minuti di recupero il Milan archivia la pratica Bari con un 2-0 che vale il passaggio ai sedicesimi, dove affronterà il Lecce.
Monza-Frosinone 0-1
Partita particolare in Brianza, il Monza costruisce numerose occasioni da gol, ma a colpire nei minuti finali sono proprio i ciociari, che passano il turno sfruttando al meglio una delle poche occasioni da gol costruite durante il match.
Decisivo il gol al 92’ di Kvernadze, che chiude una bella azione iniziata da una sponda aerea di Gelli e rifinita con un assist preciso.
La reazione dei padroni di casa non basta: Ganvoula si fa espellere dopo un fallo di reazione al 100’, mentre al 104’ Lucchesi spreca clamorosamente il possibile pareggio all’ultimo respiro. Ora il Frosinone sfiderà il Cagliari, con in palio un ottavo di finale contro i campioni d’Italia del Napoli.
Parma-Pescara 2-0
Al Tardini il Parma regola senza difficoltà il Pescara con un secco 2-0 e accede al turno successivo.

La partita si sblocca nel secondo tempo grazie all’intesa perfetta tra Valeri e Pellegrino: due assist del primo e una doppietta di testa del secondo firmano il successo degli emiliani.
Già nel primo tempo i gialloblù avevano sfiorato il vantaggio, vedendosi annullare una rete ad Almqvist e colpendo una traversa con Letizia.
Per la squadra abruzzese resta comunque un buon test in vista dell’inizio del campionato di Serie B. Il Parma affronterà ai sedicesimi la vincente tra Sampdoria e Spezia.
Cesena-Pisa 0-0 (1-2 d.c.r.)
Equilibrio totale anche tra Cesena e Pisa, con il match che termina 0-0 dopo i tempi regolamentari e si decide ai calci di rigore.
Nonostante la differenza di categoria, i romagnoli creano diverse occasioni, sfiorando il gol con Shpendi e colpendo una traversa con Blesa.
L’espulsione di Calabresi nel finale (89’) non incide e si arriva così ai tiri dal dischetto. Qui brillano i portieri Klinsmann e Semper, autori complessivamente di ben sette parate su dieci tiri.
Alla fine dei calci di rigore ad andare a segno saranno solamente Shpendi per il Cesena e Cuadrado e Nzola per il Pisa.

Proprio l’ex Spezia realizza il rigore decisivo, regalando ai toscani il pass per i sedicesimi, dove affronteranno la vincente tra Torino e Modena.