Bologna-Parma 2-1
Al Dall’Ara fanno il loro esordio nella competizione i campioni in carica del Bologna nel derby emiliano contro il Parma.
I ducali partono bene e al 6′ sfiorano il vantaggio con Benedyczak, ma Ravaglia è attento e si oppone con una bella parata.
Il polacco però si rifà al 13′, sfruttando un filtrante di Lovik per infilare la difesa bolognese e siglare l’1-0 con un destro preciso.
I gialloblù insistono e al 18′ costringono Ravaglia ad un altro intervento importante per salvare il risultato.
La squadra di Italiano parte piano ma cresce nel finale di tempo, prima con Fabbian, che però non riesce a raccogliere un invitante cross di Bernardeschi, poi con Rowe, che ristabilisce la parità al 38’ ribadendo in rete un tiro che aveva preso in pieno il palo.
Nel secondo tempo il Bologna prende finalmente il controllo del gioco e sfiora il vantaggio con Lucumì, ma al 69′ il Parma si riaffaccia dalle parti di Ravaglia con Lovik, che però non trova il gol.

Negli ultimi dieci minuti spazio anche per Immobile che ritorna in campo dopo un lungo stop, ma, quando la sfida sembrava ormai indirizzata verso i calci di rigore, il Dall’Ara esplode con il gol all’ultimo minuto di Santiago Castro, che insacca di testa un perfetto assist di Holm.
Il Bologna avanza quindi ai quarti, dove ad attenderla ci sarà la Lazio. Rammarico invece per i ducali, eliminati ad un passo dal traguardo.
Lazio-Milan 1-0
A pochi giorni dalla sfida di San Siro, terminata in favore del Milan con un fiume di polemiche per una decisione controversa del direttore di gara, Lazio e Milan si ritrovano nuovamente di fronte negli ottavi di finale di Coppa Italia.
Questa volta a far da cornice alla partita è l’Olimpico, dove i biancocelesti fanno il loro esordio nella competizione, a differenza del Milan che arriva agli ottavi dopo le vittorie contro Bari e Lecce nei turni preliminari.
L’inizio del match è intenso, ma non regala vere occasioni da gol, con la prima opportunità significativa al 24′: Basic parte in contropiede con la Lazio in superiorità numerica, fa tutto da solo ma il suo potente tiro in diagonale sfiora il palo e si spegne sul fondo.
Al 33′ Castellanos prova a impensierire Maignan, ma il portiere rossonero para senza problemi. Prima dell’intervallo, ancora Maignan è provvidenziale nel respingere un potente tiro di Isaksen, con le squadre che vanno al riposo ancora sullo 0-0.
Nella ripresa il Milan alza i giri del motore e, al 51′, Loftus-Cheek spreca malamente di testa da pochi passi su un cross perfetto di Estupiñán.
Al 69′ ancora Loftus-Cheek si rende ancora pericoloso, due minuti dopo anche Leão spreca una grande occasione dopo un bel dialogo con Jashari ed Estupiñán.

I biancocelesti, negli ultimi minuti, tornano a presidiare l’area del Milan e, all’80’, trovano il gol del sorpasso grazie ad un’incornata di Zaccagni da calcio d’angolo: su un cross tagliato di Tavares, la difesa rossonera si perde il capitano biancoceleste, che di testa insacca imparabilmente per Maignan.
Nel finale i diavoli devono scoprirsi per cercare il pareggio, ma le occasioni migliori le ha ancora la Lazio in contropiede, con Maignan che compie l’ennesimo miracolo su Noslin all’85’ che da dentro l’area calcia a botta sicura trovando però solo i guantoni del francese.
L’ultimo sussulto arriva con un tiro strozzato di Pulisic al 91’, ma Mandas fa sua la sfera disinnescando le iniziative finali della squadra di Allegri.
La Lazio può prendersi dunque la sua rivincita, accedendo ai quarti dove affronterà il Bologna di Italiano. Per i rossoneri, invece, il cammino si interrompe mestamente agli ottavi, ponendo fine di fatto agli impegni infrasettimanali, essendo fuori da ogni competizione che non sia il campionato.